Привет.
Подводить под одну крышу или сделать отдельные посоветовать ничего не смогу, так как это можно определить только по месту.
Лично у меня крышу старого дома я развернул в один скат, а над пристройкой уложил новую малоскатную (почти ровную) по балкам сечением 100мм х 200 мм с уклоном поперёк существующей крыши над старым домом.
Крепление развёрнутой части крыши над старым домом осуществил одним концом на коньке старого дома, а другим концом закрепил на крайней балке новой пристройки.
Но у меня крайняя балка концами опирается на две мощные стены (толщиной 400мм), которые выложены по монолитному фундаменту глубиной 2,3 метра шириной 500 мм и ещё подпирается промежуточной стеной (толщиной 200 мм) которая выложена вдоль старого дома по монолитному фундаменту глубиной 2,3 метра шириной 200 - 300 мм (четвёртая стена подвала).
Стоит уже 5 лет (усадки не наблюдалось).
В будущем планирую вместо трёх стен старого дома выложить такие же стены (толщиной 400мм), как у пристройки.
Если что непонятно, не стесняйтесь и не извиняйтесь, спрашивайте, обязательно отвечу.
Фёдор.